Fort de 30 années d'expérience dans le domaine juridique et reconnu par Chambers & Partners comme « Senior Statespeople » en matière de fiducies - le seul avocat spécialisé en fiducies à Guernesey à être reconnu avec ce statut -, Simon conseille les principales sociétés fiduciaires locales sur tous les aspects des fiducies de Guernesey et les questions relatives à leurs structures d'entreprise sous-jacentes. Il est également un expert du droit coutumier de Guernesey.

Il est considéré par ses pairs comme un leader dans son domaine, ayant été admis au barreau de Guernesey en 1988. Il est lieutenant bailiff (juge à temps partiel de la Royal Court), juge adjoint du tribunal des magistrats et membre du Legislation Review Panel (chargé d'approuver tous les projets de loi adoptés à Guernesey avant leur soumission à l'assemblée législative pour approbation). Il a précédemment été vice-président de la Commission des services financiers de Guernesey, bâtonnier adjoint (vice-président) du barreau de Guernesey et président de la Chambre de commerce de Guernesey.